Iker comenzó a jugar en el Real Madrid con nueve años. Entró en la categoría benjamín en la temporada 1990-1991. Poco a poco, Iker Casillas ha ido pasando por todas las categorías del Club.
     Desde el principio, Iker ya demostró que tenía un futuro muy prometedor. En la temporada 1997-1998, con apenas 16 años, fue convocado por primera vez por el primer equipo, ante las bajas de los dos primeros porteros, Illgner y Contreras. Iker recibió la noticia en el Instituto. El partido lo jugó finalmente Cañizares.
     En la temporada 1998-1999 vio cumplido uno de sus sueños, al ir convocado con el primer equipo. El 12 de septiembre de 1999, en el partido Athletic de Bilbao-Real Madrid (2-2). Para que no tuviera demasiada presión, el capitán -Fernando Hierro- se encargó de los saques de meta en su debut. En esa misma temporada recibió el Trofeo Bravo a la mejor promesa del año, además de convertirse en el portero más joven en jugar la Champions League y ganarla.
     Esa temporada actuó en el equipo de Tercera División, y un año más tarde dio el salto al primer filial del Real Madrid. Toda esa meteórica ascensión se vio recompensada con su llamada a las categorías inferiores de la Selección Española. Fue uno de los baluartes para la consecución del título de Campeón del Mundo de la Selección Sub-21, en 1999.
     En la temporada 2000-01 ganó su primera Liga y un año más tarde la Supercopa de España. Fue en esa temporada cuando protagonizó una curiosa anécdota junto a Oliver Kahn. Tras un partido de Champions en el que Madrid eliminó al Bayern de Münich, Iker le pidió la camiseta al portero internacional. El portero, sin duda no muy contento con haber perdido la eliminatoria, en un gesto no muy deportivo se negó a hacer el cambio, y Casillas indignado declaró que había sido "una desfachatez y un gesto de prepotencia increíble". Kahn reflexionó y no sólo le envió su camiseta, sino que incluso le invitó a pasar un día con él en Münich.
     Su gran talento le ha permitido haber realizado partidos que sin duda quedarán en la memoria de los aficionados al fútbol. Por poner un ejemplo, en un partido ante la Real Sociedad su actuación fue tan espectacular que incluso en el diario deportivo As fue puntuado con cuatro ases (cuando lo máximo son tres). Tampoco se puede olvidar la final de la Champions League del año 2002, donde salió en la segunda mitad sustituyendo a un lesionado César y salvó al equipo con paradas de extrema dificultad en los últimos minutos y gracias a su actuación el Real Madrid ganó la Champions League de esa edición.
     Desde la temporada 1999/2000 forma parte de la primera plantilla del Real Madrid, en la que se ha asentado como si de un veterano se tratase. Fue denominado por la prensa como uno de los “Héroes de Glasgow”, gracias a sus increíbles paradas en los últimos minutos de la final de la Champions de 2002.

     Selección Nacional
     Su debut como internacional fue el 3 de junio de 2000 en el partido amistoso previo a la Eurocopa 2000 de Suecia - España. Desde entonces ha sido internacional con la Selección nacional de fútbol de España en más de 60 ocasiones.
     Casillas se ganó por primera vez el puesto de titular indiscutible en el equipo nacional durante la Copa Mundial de Fútbol de 2002, gracias en parte a una inoportuna lesión de Santiago Cañizares, que se provocó el mismo al evitar con su pie que un bote de colonia cayera al suelo. Desde entonces Íker es el amo y señor de la portería española.
     Iker, con tan sólo 25 años, disputó el sábado 24 de marzo de 2007, en el estadio Santiago Bernabéu, ante Dinamarca, su partido número 67 con la selección española. Ha ganado 41, empatado 18 y perdido 8. Le han marcado 42 tantos y ha competido en dos mundiales (Corea del Sur-Japón 2002 y Alemania 2006) y dos eurocopas (Bélgica-Holanda 2000 y Portugal 2004).